როგორც სხვა Ticket to Ride თამაშებში, Ticket to Ride: Rails & Sails-ში მოთამაშეები იწყებენ ხელში ბილეთებით, რომლებშიც ნაჩვენებია ორი ქალაქი და თამაშის მსვლელობისას ისინი ცდილობენ შეაგროვონ ფერადი ბარათები, შემდეგ აცხადებენ მარშრუტებს.
თამაში მოიცავს ორმხრივ სათამაშო დაფას, სადაც ერთი მხარე აჩვენებს მსოფლიოს, ხოლო მეორე მხარე აჩვენებს ჩრდილოეთ ამერიკის დიდ ტბებს. მოთამაშეები იწყებენ ბარათების და ნიშნების განსხვავებული რაოდენობით, იმისდა მიხედვით, თუ რომელ მხარეს თამაშობენ, და თითოეულ მხარეს აქვს რამდენიმე განსხვავება გეიმპლეში.